Hola y bienvenido al foro...
Tu nick me suena de foros de enduro. La verdad es que esto del trail ya veras que está muy bien es un "no limits"...claro que aquí hay de todo desde el trail-enduro hasta trail-viajeros.
Con tu presupuesto yo miraría tambien XT 600, simbolo del trail por excelencia...
En cuanto a lo de llevar carenado o no, depende de si piensas hacer muchos km por autovía más o menos rápido o no. Yo pienso que viniendo del enduro seguro que en algún momento te quieres complicar la vida con ella y por ello mejor ir sin carenado (aunque siempre se puede poner una pequeña pantallita para quitar aire)
Suerte y paciencia con la moto, que ya aparecerá alguna buena y barata.