Bienvenido Marmota.
Estoy convencido como ya te han comentado los compañeros, que pronto empezarás a salir con más gente.
En cuanto a la moto, yo apostaría por la DT 125. Ya se que es de 2 tiempos, pero tampoco te vas a matar con el mantenimiento. Te dará muchas satisfacciones, y por campo es un tiro. Por carretera tampoco anda mal. También estoy convencido de que además en cuanto puedas te sacarás el carné y te pillarás una más gorda, y la DT se vende sola.
Si hablamos de la equipación, por supuesto botas (pero no de kuad, porque te acostumbras enseguida a las endureras y vas a ir mucho más protegido), el casco que te guste y puedas, guantes, y yo para empezar me pillaría una chupa con protecciones y con forro desmontable, para verano e invierno, que el peto ya llegará. De pantalones pues te puedes pillar unos de cordura con protecciones y con forro desmontable, o unos de cordura sin protecciones pero tendrías que comprarte unas rodilleras y unas buenas mallas para el invierno. Pero paciencia, que poco a poco irán llegando las cosas, que todo de golpe es una pasta.
Si hablamos de supermotard o trail, vamos ni te lo pienses, el trail. El asfalto resulta aburrido, y lo bueno que tienen las motos de trail, es que no tienes final. Pasas del asfalto a lo marrón cuando quieras y como quieras.
Animo y suerte con tu elección.