Del tema relación precio-antigüedad viendo la cotización de las motos segun su antiguedad yo siempre he sido de la opinión que paga un poco mas y obtener algo bastante mas moderno, pese a ello compré una XTZ teneré 92 animado por su buena relación reputacion/precio pero con las mismas dudas (acojonao de comprarme un hierro de 20 años, yo no soy un manitas de la mecanica) y joer, es de risa, he terminado de entender porque algunos están tan encoñaos con las motos japonesas: eso un hierro incombustible, da la sensación que va a durar otros veinte años, con el tipo de uso que hago yo creo que es imposible romperla.
Tambien depende de tu personalidad ¿te gusta cambiar a menudo? mejor una vieja perderas menos dinero en los cambios ¿le vas a tunear o meterle "chuches"? en caso positivo mejor nueva y aguantarla todo el tiempo posible porque eso nadie te lo paga.
En cuanto al modelo de moto, para trail light y carretera, yo desecharia la DRZ-S (aunque la mona se vista de seda, enduro clembuterolizada se queda), cualquier trail mono o bicilindrica de las "historicas" te servirá, siendo corporativista te recomiendo que eches un vistazo a la XTZ 660 teneré, mas potente y fina que la XT de esa epoca, mas carenada en carretera, tan robusta como ella, precios similares y dicen que en campo va genial (yo apenas he probado pero me encanto lo bien que que se comportó en caminos no tan buenos, voy a empezar a sacarla al campo).
Suerte.