Muy interesante la reflexión mugire...

Hay muchas cosas que no controlamos y pueden llevar al traste nuestras ilusiones pero si no nos ponemos un objetivo será imposible ni siquiera intentar conseguirlo.

Te puedo hablar de mi.
Acabo de cumplir 56, afortunadamente lo tengo todo pagado, tengo una empresa propia que funciona bien y espero que algún día tenga un valor para poder venderla. Entre eso y lo que voy intentado ahorrar espero poder vivir una jubilación sin lujos pero confortable.
Con mi mujer tenemos claro que acabaremos vendiéndonos la casa con jardín para acabar en algo más pequeño, fácil y barato de mantener, precisamente por lo que comentas: sacarnos obligaciones y ataduras.
Desgraciadamente nuestros padres ya no están con nosotros. No tenemos animales domésticos. En este sentido no tenemos ataduras.
De momento la salud nos respeta.. toquemos madera.
He dado una educación a mis tres hijos gracias a la cual ya vuelan solos y les he mentalizado de que aquí ha acabado mi obligación (tal como hicieron mis padres conmigo). Saben que si nos necesitan nos tendrán siempre a su lado pero las herencias no van en nuestra manera de educar a los hijos, aunque internamente y sin que lo sepan intentaré dejarles todo lo que pueda.

Dicho esto:
No, no tengo la seguridad absoluta de que podré salir sin mirar atrás, no creo que nadie la tenga. Por eso busco una salida con posible retorno.
El nuevo caprichín de momento se ha de "justificar" en base a vender uno de los coches pero mantener el otro mucho más pequeño y utilitario. Por eso busco una furgo pequeña, que pueda ser un coche entre semana, una furgoneta cuando me vaya con la moto o una autocaravana en vacaciones y fines de semana.
De esta forma me serviría de introducción a la "vida nómada" pero sin la obligación de salir para amortizarla. Tenemos unos años para probarlo y ver si nos gusta antes de tomar decisiones más radicales como la de vender la casa para ir a otra más pequeña comprarnos un vehículo más grande y preparado con el que viajar más y más cómodos, etc..
Si no nos gusta este rollo no venderemos la furgona y tan contentos, la pérdida económica será mínima.

En fin, esa es la teoría, en la práctica todo está por ver...